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monday.com의 AI 어시스턴트 'Sidekick' 구축기: LangChain에서 Deep Agents까지

monday.com이 LangChain ReAct 루프의 한계를 극복하고 Deep Agents를 통해 고성능 AI 어시스턴트 Sidekick을 구축한 여정과 4가지 핵심 설계 원칙을 공유한다.

이 요약은 AI가 원문을 분석해 생성했습니다. 정확한 내용은 원문 기준으로 확인하세요.

TL;DR

monday.com은 단순한 업무 관리 도구를 넘어 실제 업무를 수행하는 AI 어시스턴트 'Sidekick'을 개발했다. 초기 버전은 LangChain의 ReAct 루프를 기반으로 구축되었으나, 도구가 200개 이상으로 늘어나면서 컨텍스트 오염과 무한 루프 문제에 직면했다. 이를 해결하기 위해 이들은 'Deep Agents' 아키텍처로 시스템을 재구축하며 네 가지 핵심 엔지니어링 원칙을 정립했다.

첫 번째 원칙은 '지연된 도구 검색'으로, 수백 개의 도구 중 현재 작업에 필요한 것만 3단계 계층을 통해 선별적으로 제공하여 LLM의 부담을 줄인다. 두 번째는 '위임 우선' 원칙으로, 복잡한 작업은 전용 서브 에이전트에게 맡기고 메인 오케스트레이터는 흐름을 관리하는 데 집중한다. 세 번째는 '코드 작성 도구' 활용으로, 정적인 API 호출 대신 동적으로 코드를 생성하고 실행하여 데이터 분석의 유연성을 확보했다.

마지막으로 '자가 치유' 메커니즘을 도입하여 실행 중 발생하는 오류를 AI가 스스로 분석하고 수정하도록 설계했다. 이러한 구조적 개선을 통해 monday.com은 프로덕션 환경에서 94%라는 높은 에러 복구 성공률을 기록했으며, 이는 복잡한 엔터프라이즈 환경에서 에이전트 시스템을 안정적으로 운영할 수 있는 실질적인 가이드를 제시한다.

챕터별 상세

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서론 및 monday.com AI 플랫폼 소개

monday.com의 엔지니어링 매니저 Omri Bruchim이 자사 AI 어시스턴트 'Sidekick'의 구축 여정을 소개한다. monday.com은 단순한 워크플로 관리 도구에서 실제 업무를 수행하는 AI 플랫폼으로 진화하고 있다. 현재 SDR 에이전트나 채용 담당 에이전트와 같이 특정 도메인에 특화된 에이전트들이 플랫폼 위에서 작동 중이다. Sidekick은 이러한 에이전트 생태계의 중심에서 사용자의 개인 비서 역할을 수행한다.
3:06

Sidekick V1의 한계: LangChain ReAct 루프와 컨텍스트 오염

초기 Sidekick은 LangChain의 표준 ReAct 루프를 사용하여 구축되었다. 하지만 도구의 개수가 200개를 넘어서면서 모든 도구 정의를 프롬프트에 넣을 때 컨텍스트 오염 문제가 발생했다. LLM이 너무 많은 정보로 인해 혼란을 겪으며 엉뚱한 도구를 호출하거나 무한 루프에 빠지는 현상이 나타났다. 이러한 성능 저하로 인해 기존의 단순한 루프 방식으로는 프로덕션 수준의 서비스를 제공하기 어렵다는 결론에 도달했다.

ReAct 루프는 모델이 생각(Thought)하고 행동(Action)하는 과정을 반복하는 구조인데, 도구가 많아질수록 모델이 처리해야 할 정보량이 기하급수적으로 늘어난다.

4:37

Deep Agents로의 전환과 핵심 철학

V1의 실패를 거울삼아 LangChain의 Deep Agents 프레임워크를 활용해 시스템을 처음부터 다시 설계했다. 수많은 에이전트가 흩어져 있는 '스웜(Swarm)' 방식 대신, 하나의 강력한 오케스트레이터가 전체 흐름을 제어하는 구조를 채택했다. 오케스트레이터는 사용자의 의도를 파악하고 적절한 서브 에이전트나 도구에 작업을 할당하는 중앙 통제소 역할을 한다. 이 방식은 시스템의 예측 가능성을 높이고 디버깅을 용이하게 만든다.
7:44

원칙 1: 지연된 도구 검색 (Deferred Tool Discovery)

컨텍스트 오염을 방지하기 위해 3단계 도구 검색 시스템을 도입했다. 먼저 수백 개의 도구 중 현재 맥락과 관련된 도구들을 벡터 검색으로 1차 선별한다. 이후 LLM이 선별된 후보 중 실제로 사용할 도구를 최종 결정하여 프롬프트에 동적으로 주입한다. 이 과정을 통해 LLM은 매 순간 5~10개의 핵심 도구 정보만 처리하게 되어 추론 정확도가 비약적으로 향상됐다.

모든 도구를 미리 알려주는 대신, 필요할 때만 도구 카탈로그에서 찾아오는 'Just-in-time' 방식이다.

9:55

원칙 2: 위임 우선 (Delegation First) 및 미들웨어 파이프라인

메인 에이전트가 모든 세부 작업을 직접 수행하지 않고 전문화된 서브 에이전트에게 작업을 위임한다. 위임 과정은 비동기적으로 처리되며, 메인 에이전트는 서브 에이전트의 작업이 완료될 때까지 다른 작업을 수행하거나 대기할 수 있다. 또한 에이전트 간 통신 사이에 미들웨어를 배치하여 보안 검사, 데이터 포맷 변환, 로깅 등을 수행함으로써 시스템의 안정성을 확보했다.
12:04

원칙 3: 코드 작성 도구와 LangSmith 샌드박스

복잡한 데이터 분석이나 계산 작업을 위해 에이전트가 직접 Python 코드를 작성하고 실행할 수 있는 도구를 제공한다. 정해진 API 엔드포인트만 호출하는 방식보다 훨씬 유연하게 사용자의 요구사항에 대응할 수 있다. 예를 들어 '런던의 사무실 위치 찾기'와 같은 요청에 대해 에이전트는 지도를 분석하고 거리를 계산하는 코드를 생성하여 정확한 결과를 도출한다. 모든 코드 실행은 안전한 샌드박스 환경에서 이루어지며 LangSmith를 통해 모니터링된다.
13:42

원칙 4: 94% 성공률의 자가 치유 (Self-healing)

에이전트가 도구 호출 실패나 API 에러를 만났을 때 즉시 중단되지 않고 스스로 복구하는 메커니즘을 구축했다. 에러 메시지와 현재 상태를 다시 LLM에게 전달하여 무엇이 잘못되었는지 분석하고 다른 접근 방식을 시도하게 한다. 이 방식을 통해 프로덕션 환경에서 발생한 에러의 94%를 사용자 개입 없이 성공적으로 복구했다. 이는 에이전트 시스템의 신뢰도를 결정짓는 가장 중요한 요소 중 하나이다.
15:07

결론 및 향후 계획

monday.com은 Sidekick을 통해 사용자의 업무 생산성을 극대화하는 것을 목표로 한다. Deep Agents 아키텍처와 4가지 설계 원칙은 복잡한 엔터프라이즈 환경에서 에이전트를 성공적으로 배포하기 위한 핵심 자산이다. 향후에는 더 많은 도메인 특화 에이전트를 통합하고, 자가 치유 능력을 더욱 고도화하여 완벽한 자율 업무 수행 시스템을 구축할 계획이다.

용어 해설

ReAct 루프(ReAct Loop)
추론(Reasoning)과 행동(Acting)을 결합하여 LLM이 문제를 해결하는 반복적인 프로세스이다. 모델이 생각을 먼저 출력하고 그에 따른 도구를 실행한 뒤 결과를 관찰하는 과정을 거치며, 복잡한 다단계 작업을 수행하는 에이전트의 기본 작동 원리로 활용된다.
컨텍스트 오염(Context Pollution)
LLM의 프롬프트에 너무 많은 도구 정의나 불필요한 정보가 포함되어 모델의 주의력이 분산되는 현상이다. 이는 모델이 엉뚱한 도구를 선택하거나 지시사항을 무시하게 만들어 에이전트의 추론 정확도와 성능을 급격히 저하시키는 원인이 된다.
지연된 도구 검색(Deferred Tool Discovery)
에이전트가 사용할 수 있는 모든 도구를 한꺼번에 제공하지 않고, 사용자의 질의에 따라 필요한 도구만 동적으로 검색하여 주입하는 기법이다. 컨텍스트 윈도우를 효율적으로 관리하고 모델이 수백 개의 도구 중 최적의 도구를 정확히 선택하도록 돕는다.
자가 치유(Self-healing)
에이전트가 작업 수행 중 오류나 예외 상황을 만났을 때, 이를 스스로 감지하고 원인을 분석하여 수정된 시도를 수행하는 메커니즘이다. 프로덕션 환경에서 시스템의 중단 없는 운영과 높은 작업 완수율을 보장하기 위한 핵심적인 에이전트 설계 패턴이다.

언급된 리소스

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출처 · 인용 안내

원문 발행 2026. 06. 26.수집 2026. 06. 26.출처 타입 YOUTUBE

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